Maquiavelo nació en San Casciano in Val di Pesa el 3 de mayo de 1469 y fue hijo de Bernardo Machiavelli, abogado, y de Bartolomea di Stefano Nelli. No era una familia rica pero sí culta y con relaciones con la nobleza.
Se sabe poco de la juventud de Maquiavelo, pero sus primeros años estuvieron marcados por la guerra entre Savonarola y los Médicis. Maquiavelo se inclinaba por los segundos, e incluso dedicó El Príncipe a uno de los nietos de Lorenzo de Médici.
Fue militar desde 1494 hasta 1512 donde consiguió grandes logros en la carrera de las armas. Durante todo este tiempo, hubo constantes ires y venires del poder entre los Médicis y otras familias. Al final de su periodo militar, Maquiavelo trabajó cuatro años en un oficina pública, como secretario y después, debido a los buenos contactos que había logrado en periodos previos, fue nombrado Canciller y Secretario de la Segunda Cancillería de Florencia. Pese a que tuvo posiciones altas y de mucha exposición pública, él las evitaba, pues decía que no aspiraba a ser rico y, a cambio, tomaba empleos con poco sueldo.
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